虽然因为一个小意外丢掉了状元身份，但朱元章对黄子澄的才学很是赏识，授予他翰林院编修之职。
太子朱标病逝后，朱允炆被立为皇太孙。朱元章又升黄子澄为掌修国史的翰林院修撰，令其伴读东宫，成了皇太孙朱允炆的老师，后又升为太常寺卿。
东宫伴读期间，黄子澄充分发挥自己的才能学识，辅左朱允炆学习儒家经典，讨论朝政大事。
朱允炆天性聪颖，很喜欢读书，但性情仁柔，对一些事情总是拿不定主意。每当此时，黄子澄就会引经据典，侃侃而论，深受朱允炆信任。
有一次，师徒二人坐在东角门讨论时政。朱允炆问黄子澄：“现在皇室藩王都拥有重兵，而且多有不法之事，应该怎么处理呢？“
黄子澄回答说：“藩王掌管护兵，只能用来自守。如果真有反叛之事，怎么会抵挡过朝廷大军呢？汉朝七国之乱时，诸侯国势力也很强大，最后还是失败了。这不在于诸侯国的大小强弱，主要是顺从和叛逆之理不同啊。“
“惠帝为皇太孙时，尝坐东角门谓子澄曰：'诸王尊属拥重兵，多不法，奈何？'对曰：'诸王护卫兵，才足自守。倘有变，临以六师，其谁能支？汉七国非不强，卒底亡灭。大小强弱势不同，而顺逆之理异也。'太孙是其言。（《明史》）
作为一名儒家学者，黄子澄博学多识，纵古论今，经常向朱允炆灌输儒家君臣之道和仁政治国理念，对朱允炆产生了很大影响。朱允炆对老师黄子澄既信任又尊崇，每次都尊称为黄先生。
公元1398年，朱元章病逝，22岁的朱允炆继位，是为明惠帝，改元建文。
建文帝即位后，执政基础并不巩固。他面临的第一大难题就是各藩王势力过大问题。为了尽快消除隐患，加强皇权，即位不久，他就将黄子澄提拔成太常寺卿兼翰林学士，齐泰为兵部尚书，二人同参国政，开始着手削藩之事。
在黄子澄、齐泰的帮助谋划下，建文帝即位不到三个月，就以图谋不轨为名，将周王朱橚废为庶人。次年又将湘王朱柏、代王朱桂、齐王朱榑、珉王朱楩废除王位。
不到一年时间，削掉了五个藩王，不甘束手就擒的燕王朱棣于1399年7月起兵反叛，于是出现了文章开头的一幕：1402年，建文帝兵败失位、不知所终，朱棣登基称帝，成为明朝第三任皇帝。
关于靖难之役建文帝的失败，原因多多。作为建文帝最宠信的谋臣，黄子澄在靖难之役中，虽然忠心耿耿、为建文帝出谋划策，但昏招频出，直接加速了建文帝的溃败。
黄子澄都出了哪些昏招呢？
第一，打草惊蛇。
建文帝和黄子澄、齐泰密谋削藩时，齐泰建议先向势力最强、早有谋反之心的燕王朱棣下手，但黄子澄认为燕王势力太大，又有大功，削之无名，应该先从周王、湘王、齐王等势力较弱的诸侯王下手。
“泰欲先图燕。子澄曰：'不然，周、齐、湘、代、岷诸王，在先帝时，尚多不法，削之有名。今欲问罪，宜先周。周王，燕之母弟，削周是剪燕手足也。'谋定，明日入白帝。“（《明史》）
建文帝采纳黄子澄的建议后，一阵勐打乱削，虽然很顺利地削掉了周、湘、齐、代、珉五王，但这些藩王势力较弱，对皇权也构不成威胁。相反，由于削藩动作频频，打草惊蛇，使燕王、宁王等势力较强的诸侯王明显感受到了危机。
建文帝和黄子澄、齐泰知道削夺五王会逼反朱棣，但又削之无名，为防不测，就下令调走了燕王手下部分精兵，并派兵驻守北平周围，时刻监视燕王，削弱其势力。
但这一围而不打的做法，却造成了两个严重后果：一是让朱棣明显感受到了朝廷对他的不信任，给朱棣谋反提供了借口。二是给朱棣谋划起兵提供了时间。
第二，错失良机。
朱棣被朝廷大军监视后，非常害怕，知道很快就要大祸临头，但他仍不敢轻举妄动，因为他还有一个最大的软肋握在建文帝手中。什么软肋呢？他的三个儿子。
1399年5月，是朱元章的忌日。为了防备朝廷借祭拜之机削掉自己，他装病不出，派自己的三个儿子为代表，前去朝廷参加太祖祭拜活动。
果然，朱家三兄弟一入京，齐泰就建议建文帝将三兄弟作为人质扣押，以便在接下来的削藩中扼制朱棣。但黄子澄却不这么认为。
“时世子、二郡王高煦、三郡王高燧皆在京，齐泰曰：三人在此，宜先收之。黄子澄曰：不可。事觉则彼先发有名，且得为备；莫若遣归，使坦怀无疑也。遂遣归。寻悔，遣人追之不及。“（《明太宗实录》）
如果扣押了他们，燕王就有了反叛理由。不如放他们回去，不使燕王产生怀疑。于是就放三兄弟回去。很快就后悔了，派人去追，已经来不及了。
两个月后，朱棣正式起兵反叛。
第三，用人失当。
朱棣起兵后，建文帝起用老将耿炳文率13万大军平叛，但出师不利，连吃燕军败仗。
如果朝廷军队及时调整策略，以当时朝廷军队的势力，相比燕军仍有绝对优势。但黄子澄却再次犯下了两个重大错误：
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